Skolan grundades runt 1660 av Takagi Oriemon Shigetoshi (född 2 januari 1635 som Inatobi Umon). Hans far, Inatobi Sanzaemon, blev en natt överfallen och mördad. Umon hämnades sin fars död genom att följa hans lära: "Pilträdet böjer sig, det höga trädet bräcks". Genom att använda denna lära kunde han ta emot fiendens angrepp och besegra honom med en motattack. Efter denna hämnd bytte Umon namn till "Yoshin ryu Takagi Oriemon Shigetoshi" (anspelande på "pilträdets sinne" och det "höga trädets bräcklighet").